De Maesschalck rondde de toneelschool af in Arnhem. Hij werkte daarna onder andere bij Independance en lange tijd bij het RO Theater. Daar speelde hij vele hoofdrollen in het grote repertoire. De laatste jaren is hij een vaste gast bij zowel OT als Bonheur.

Ruurt speelde mee in tal van TV series en films. In 2007/2008 was Ruurt te zien in een van de hoofdrollen in Spoorloos Verdwenen (AVRO TV). De afgelopen jaren speelde Ruurt tal van TV-series gastrollen. In 2016 en 2017 speelde Ruurt de rol van Bill Devaney in The Bodyguard in het Beatrtixtheater.